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Die ehemaligen Hangars (1916/17) für Wasserflugzeuge begeistern durch die Betonschalenkonstruktion der Hallen, mit einem U-Boot und der multimedialen Ausstellung über die estnische Seefahrtsgeschichte. Auch das an den Lennusadam angrenzende Viertel Ka­la­maja lohnt wegen der charmanten Holzhäuser (19. Jh.) einen Bummel.

Die Pikk Tanäv, der mittelalterliche Weg zwischen Hafen und Altstadt, führt zum Haus der Großen Gilde (15. Jh). Dessen Pracht zeugt vom Einfluss der Mitglieder, verheirateten deutschen Kaufleuten, die den Stadtrat kontrollierten. Heute zeigt das Estnische Historische Museum in dem stattlichen Gebäude eine spannende Ausstellung zur Geschichte Estlands, der Gilde und des Hauses.

Die schmale kopfsteingepflasterte Katariina Käik ist bei den Touristen sehr beliebt. In der Gasse haben Kunsthandwerker ihre Läden und Werkstätten, deren Tradition ins 15.-17. Jh. zurückgeht.

Im Osten der Altstadt wurde im 14. Jh. das Viru-Tor als Teil der seit dem 13. Jh. bestehenden Tallinner Stadtmauer errichtet. Im Zuge einer Straßenerweiterung wurde zwar, wohl im 19. Jh., das Haupttor abgerissen, doch ein Stück der Bastion und die beiden Rundtürme mit Spitzhauben blieben erhalten. Die Viru-Straße ist eine schöne Fußgängerzone mit Blumenmarkt, allerlei Läden und Restaurants.

Die Straße Telliskivi, zu Deutsch Ziegelstein, gab dem ganzen Viertel hinter dem Bahnhof den Namen. Seit einigen Jahren ist die Gegend das hippste Ausgehviertel der Stadt. Aber nicht nur am Abend, denn in die alten Fabrikgebäude sind Cafés und Restaurants, Designläden, Start-ups, Theater und kleine Läden eingezogen. Und jeden Samstag erweitert ein Flohmarkt das ohnehin bunte Angebot.

Den Bau dieser Kaufmannskirche finanzierten Gilden, die hier auch Waren lagerten. Zur Hansezeit waren multifunktionale Gotteshäuser wie die ab 1320 erbaute Nikolaikirche, Nikuliste kirik, im Ostseeraum verbreitet. Bei Gefahr zogen sich die Menschen zur Verteidigung in diese Kirchenburgen zurück. Die Nikolaikirche wurde 1405-20 zur Basilika erweitert. Heute ist sie Teil Eesti Kunstimuuseum, KUMU. Bedeutende Kunstwerke sind zwei Spätmittelalter-Importe aus der Hansestadt Lübeck: Den Flügelaltar mit Szenen aus dem Leben des hl. Nikolaus vom Lübecker Maler Hermen Rode (1465-1504) kaufte die Schwarzhäuptergilde 1481. Aus der gleichen Zeit stammt der ›Totentanz‹ des Malers Bernt Notke (1435-1509). Diese fragmentierte Replik seines Lübecker Gemäldes zeigt skelettartige Leichname im Reigen mit Papst, Kaiser, Kaiserin, Kardinal und König.

Das Estnische Historische Museum (Eesti Ajaloomuuseum) befindet sich in dem in den Jahren 1407-10 errichteten stattlichen Giebelhaus der einflussreichen Großen Gilde (Suurgildi hoone). Zu dieser Gilde zählten Kaufleute und Reeder, aus deren Reihen Ratsherren und vielfach auch Bürgermeister gewählt wurden. Das Museum präsentiert in seiner Dauerausstellung 11.000 Jahre estnische Geschichte. Gezeigt werden Rüstungen und Uniformen, Münzen, Fotos und Dokumente. Dazu kommen interaktive Angebote zu geschichtlichen Ereignissen und Erklärungen zur Geschichte der Großen Gilde und des Gebäudes.

Anstelle einer Kirche aus Holz entstand 1229 die Domkirche, Toomkirik, aus Stein. Im 14. Jh. wurde diese zur dreischiffigen Basilika aus gebaut und bis ins 15. Jh. gotisch gestaltet. 1778-79 kam der spätbarocke Westturm hinzu. Das Grabmal des schwedischen Statthalters Pontus de la Gardie schuf der Bildhauer Arent Passer 1595. Der Altar und die über 100 geschnitzten Wappenschilder baltendeutscher Adliger im Innenraum entstanden um 1700.