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Einen spektakulären Anblick bietet die kühn auf dem Gipfel eines steilen Felsen in 600 m Höhe aufragende mittelaterliche Burg von San Leo. Schon die Römer hatten an diesem strategisch bedeutenden Punkt eine Befestigung errichtet. Das heutige Bauwerk fußt auf romanischen Grundmauern und entstand im Wesentlichen im 15. Jh. nach Plänen des sienesischen Renaissancebaumeisters Francesco di Giorgio Martini. Im Auftrag der damaligen Burgherren der Montefeltro schuf er eine überaus wehrhafte Festung, die sich sehr effektiv mit Kanonenfeuer gegen Angriffe verteidigen konnte. Dennoch gelang es Cesare Borgia 1502 die Burg einzunehmen. Ab 1631 wurde der Bau als Gefängnis genutzt. Zu besichtigen ist der Kerker, in dem der 1791 Freidenker und Alchimist Alessandro Conte die Cagliostro seine Haftstrafe in einer Zelle absaß. Nach viereinhalb Jahren verstarb er an den Folgen der Folter.

Die vorromanische, im 9. Jh. erbaute Pieve Santa Maria Assunta versammelt antike und frühchristliche Kunstschätze: römische Säulen, byzantinische Kapitelle, einen Sarkophag mit Relief zweier trinkender Pfauen aus dem 7. Jh. und ein der Jungfrau Maria geweihtes Ziborium aus dem Jahr 881. Die Krypta soll im 4. Jh. dem hl. Leo zeitweilig als Schlafplatz gedient haben.

Eine einzigartige Attraktion sind die über 100 in den Tuffstein des Monte Giove geschlagenen Grotten, die als vorchristliche Höhlenkirchen, Mithrasheiligtümer oder auch Weinkeller gedient haben könnten. Im Rahmen von Führungen, die bei der Touristinfo in Santarcangelo anzumelden sind, können einige der Grotten, u.a. die Grotta Monumentale Pubblica in der Via Ruggeri, besichtigt werden.

Die im 12.-16. Jh. in mehreren Bauphasen entstandene Festung ist eng mit den Malatesta verbunden, die sich über Generationen mit den benachbarten Montefeltro bekriegten. Der Gründer der Adelsfamilie, Malatesta da Verucchio, wurde 1212 hier geboren. Zu besichtigen sind die große Halle, die im 18. Jh. ein Theater beherbergte, und das Verlies im Keller. Grandios ist die Aussicht auf das Marecchio-Tal und auf das Meer.

Der Dom von San Leo, der 1173 über den Resten eines Jupitertempels errichtet wurde, zählt heute zu den bedeutendsten Zeugnissen romanisch-lombardischer Architektur in der Region Montefeltro. Mit Pflanzenmotiven verzierte Kapitelle, die Portalfiguren der Heiligen Leone und Valentino sowie die geflügelten Löwen der Vorhalle, die halbiert und als Säulenstütze neu zusammengesetzt wurden, sind eindrucksvolle Relikte eines frühchristlichen Vorgängerbaus. Vom Grab des hl. Leo blieb nur der Sarkophagdeckel erhalten. Die Reliquien des Heiligen, die von dem römisch-deutschen Kaiser Heinrich II. auf seinem Italienzug im 11. Jh. geraubt wurden, sind verschollen.

Vom Strand führt die Viale della Repubblica in die Altstadt. Seine Verlängerung, die Via Rossini, führt an der Kathedrale und am Geburtshaus des Opernkomponisten Gioacchino Rossini (1792-1868) vorbei. Im August und September sind seine Werke wie der Barbier von Sevilla beim Rossini-Festival in Pesaro zu hören (www.rossinioperafestival.it). Die Via endet an der Piazza del Popolo, dem zentralen Platz Pesaros mit dem Palazzo Ducale aus dem 15. Jh., einem Meisterwerk der Renaissance.

Die Hafenstadt Pesaro erlebte ihre Blüte im 13.-16. Jh. An der Piazza del Popolo in der Altstadt steht der Palazzo Ducale (15./16. Jh.) mit dem festlichen Salone Metaurense. Durch die Via Rossini geht es zum Museum in der Casa di Rossini, dem Geburtshaus des Komponisten des ›Barbier von Sevilla‹ Gioacchino Rossini (1792-1868). Im Palazzo Toschi Mosca zeigen die Musei Civici Meisterwerke wie Giovanni Bellinis ›Pesaro Madonna‹ (Pala di Pesaro) von 1473. Das Museo delle Ceramiche stellt Keramik aus Renaissance und Barock aus.

Abseits der im Sommer überfüllten und im Winter fast menschenleeren Strände liegt das alte Rimini, 268 v. Chr. als Kolonie Roms unter dem Namen Ariminum gegründet. Zwei römische Bauten begrenzen den Corso dAugusto, der die Altstadt durchschneidet: der älteste erhaltene Triumphbogen (27 v. Chr. für Kaiser Augustus errichtet) und die Brücke seines Nachfolgers Tiberius, die mit ihren fünf Bögen das Wahrzeichen der Stadt ist. Das dritte bedeutende Bauwerk jener Zeit stellt das römische Amphitheater in der Via Roma dar, das nach Voranmeldung zu besichtigen ist. Auskünfte erteilt das Museo della Città. Am Corso liegt die zentrale Piazza Cavour. Dort erinnert der Palazzo dellArengo (1204) an die kurze Zeit der Bürgerselbstverwaltung. Im angrenzenden Fischerviertel Borgo San Giuliano wuchs der Regisseur Federico Fellini auf. An den Hauswänden prangen gemalte Filmszenen aus La Strada und La Dolce Vita.