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Stilistisch verkörpert der Duomo di Santa Maria del Fiore den Übergang von der Gotik zur Renaissance. Im 13. Jh. nahm seine lange Baugeschichte ihren Anfang, an der Planung waren Arnolfo di Cambio und Giotto beteiligt. Die filigrane Fassade entstand Ende des 19. Jh. im Stil der Neorenaissance. Sie ist reich mit weißem, grünem und rotem Marmor verziert. Die Vorgängerfassade war unvollendet geblieben und wurde im 16. Jh. wieder abgenommen. Baudekor und Skulpturen bewahrt das benachbarte Museo dellOpera del Duomo. Auch im Innern der Kirche können interessante Kunstwerke bewundert werden, allen voran Paolo Uccellos Fresko ›Reiterstandbild des John Hawkwood‹ von 1436 an der nördlichen Langhauswand. Das als Grabmal gedachte Wandgemälde ist zugleich eines der ersten Bilder der Renaissance, das durch perspektivische Verkürzung den Eindruck von Dreidimensionalität zu erwecken sucht. Eine schwierige Aufgabe meisterte auch Filippo Brunelleschi als Leiter des Kuppelbaus: 41 m Raumdurchmesser waren zu überspannen. Er entwickelte eine neuartige Konstruktion aus zwei sich gegenseitig stützenden Kuppelschalen. Die Bauweise kann studieren, wer die Treppe zur Kuppel erklimmt. Über eine Galerie im Innern der Kuppel geht es zur Aussichtskanzel am Fuß der Laterne mit Blick auf Stadt und toskanisches Hügelland.

Das Museum der Dombauhütte präsentiert Kunstwerke von Dom, Campanile und Baptisterium. Die Sala della Facciata bietet einen szenischen Nachbau der ersten Domfassade, bestückt mit den Skulpturen, die Arnolfo di Cambio dafür geschaffen hatte. Die Rückseite der Großkulisse ist der Fassade des Baptisteriums nachempfunden. Darin eingepasst sind die ›Paradiestür‹ mit den berühmten vergoldeten Bronzereliefs von Ghiberti sowie das ›Nordportal‹ und das ›Südportal‹. Großartig inszeniert ist auch Michel angelos ›Pietà Bandini‹, ganz allein in einem grauen Saal. Die Skulpturengruppe mit dem toten Christus, Sinnbild tiefer Trauer, hatte der Künstler für sein eigenes Grab vorgesehen. Im Saal nebenan hebt ›Maria Magdalena‹ die Arme zum Gebet. Donatello hat die Büßerin in hartes Holz geschnitzt, eine alte, verhärmte Frau mit entseelten Augen und leise klagendem Mund. Kindliche Lebensfreude, Andacht und Lobpreisung sind Themen der beiden marmornen Sängerkanzeln aus dem Dom, die in einer Szenografie des Kirchenraums erscheinen. Luca della Robbia zierte seine Kanzel mit Reliefs singender Knaben, Donatello seine mit einem Reigen tanzender und musizierender Putten.

Die achtecki­ge Taufkirche Battistero di San Giovanni wurde im 11./12. Jh. errichtet. Das Äußere mit den weißen und grünen Marmorplatten in geometrischen Mustern ist der Protorenaissance zuzurechnen. Starstatus haben die Bronzetüren mit ihren vergoldeten Reliefs. Das Südportal schmückte Andrea Pisano im 14. Jh. mit Szenen aus dem Leben Johannes des Täufers auf 28 Vierpassfeldern. Er benötigte hierfür sechs Jahre. Anfang des 15. Jh. erhielt Lorenzo Ghiberti den Zuschlag für die Gestaltung des Nordportals (der heutige Eingang) mit Szenen aus dem Leben Jesu. Anschließend schmückte er die Porta del Paradiso, das Ostportal gegenüber dem Dom, mit packenden Szenen aus dem Alten Testament. Alle Originaltüren bewahrt heute das Museo dellOpera del Duomo. Im Innern des Baptisteriums faszinieren der mit Tierkreiszeichen und Ornamenten gearbeitete Marmorfußboden und die gewaltige Kuppel, deren goldgrundige Mosaike biblische Geschichten illustrieren.

Die Kuppel des Doms wurde von Brunelleschi konzipiert. Der freie Innendurchmesser, den es zu überdecken galt, erreicht mit 41,5 m fast den Höchstwert für gemauerte Kuppeln jeder Art. Seit der Antike (Pantheon in Rom) war keine derart große Kuppel mehr gebaut worden, und seit dem Einsturz der Kuppel der Hagia Sophia in Konstantinopel (1346) sah man solche Konstruktionen mit Misstrauen. Brunelleschi löste das Problem auf geniale und kreative Weise. Es gelang ihm, die Kuppel als wachsende und sich selbst tragende Form zu errichten und damit die Formensprache von Renaissance und Barock entscheidend zu beeinflussen. Die Konstruktion der Kuppel lässt sich studieren, wenn man die 463 Stufen der Treppe an der Innenwand hinaufsteigt (kein Lift, Zugang durch die Porta della Mandorla an der Nordseite des Doms). Die riesigen Darstellungen des Jüngsten Gerichts stammen aus dem 16. Jh. Die Fenster der Laterne, des Aufbaus auf der Kuppel, geben einen wunderbaren Blick über die Stadt frei. Planen Sie genug Zeit für den Aufstieg ein, denn das Warten am Eingang setzt sich innen oft fort, wenn man entgegenkommenden Besuchern ausweichen muss.

Der 84,7 m hohe Glockenturm des Domes wurde 1334 von Giotto begonnen, von Andrea Pisano fortgeführt und 1359 durch Francesco Talenti vollendet. Der Bau weist üppige Marmorinkrustationen auf und ist mit Reliefs von Pisano und Skulpturen von Giotto und Donatello geschmückt. 414 Stufen führen nach oben zum Aussichtsgeschoss. Von hier bieten sich schöne Ausblicke auf die Domkuppel und auf Florenz.

Einen Aussichtsturm mit Blick auf die Stadtsilhouette von San Gimignano bietet die Rocca di Montestaffoli. Außerdem informiert hier das Weinmuseuem Vernaccia di San Gimignano Wine Experience La Rocca über die lokale Weinproduktion, insbesondere den Weißwein Vernaccia. Die Weine der Region können verkostet werden.

Die Fassade des 1117–64 erbauten Palazzo Pretorio in der Altstadt von Certaldo zieren etliche Familienwappen aus Terrakotta und Marmor, Fresken schmücken seine Vorhalle. Der Palast ist Bestandteil des Museo Civico und zeigt neben Fresken von Benozzo Gozzoli auch etruskische und römische Exponate aus der Region.

Im Parco Preistorico stehen 22 lebensgroß nachgebildete Dinosaurier auf einem Hügel mit schönem Ausblick. Dazu gibt es einen Kinderspielplatz.