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Das Dommuseum versammelt Altarbilder, Fresken, Skulpturen und Messgewänder. Glanzpunkt ist die 1308–11 von Duccio di Buoninsegna geschaffene ›Maestà‹, das goldgrundige Hochaltarbild der thronenden Muttergottes mit dem Christuskind, umgeben von Engeln und Heiligen. Hinzu kommen Duccios farbiges Glasfenster, das Gemälde ›Geburt der Jungfrau‹ von Pietro Lorenzetti, Skulpturen von Giovanni Pisano und Donatello sowie das Tafelbild ›Madonna mit den großen Augen‹ aus dem 13. Jh. Die ›Porta del Cielo‹ bietet Zugang zum Dachgeschoss des Doms und zur Hauptwand des unvollendet gebliebenen Langhauses. Es ist gut zu erkennen, wie ­riesig der Dom mit der heutigen Kirche als Querschiff hätte werden sollen. Immer wieder ergeben sich fantastische Panoramablicke in die Kirche hinein und außen über die Stadt.

Einen Aussichtsturm mit Blick auf die Stadtsilhouette von San Gimignano bietet die Rocca di Montestaffoli. Außerdem informiert hier das Weinmuseuem Vernaccia di San Gimignano Wine Experience La Rocca über die lokale Weinproduktion, insbesondere den Weißwein Vernaccia. Die Weine der Region können verkostet werden.

Die Fassade des 1117–64 erbauten Palazzo Pretorio in der Altstadt von Certaldo zieren etliche Familienwappen aus Terrakotta und Marmor, Fresken schmücken seine Vorhalle. Der Palast ist Bestandteil des Museo Civico und zeigt neben Fresken von Benozzo Gozzoli auch etruskische und römische Exponate aus der Region.

Das frühere Hospital Santa Maria della Scala gegenüber dem Dom dient heute als Complesso Museale. In den alten Sälen, Kapellen und Gängen triftt man überall auf bedeutende Kunstwerke. Der große Pilgersaal, der Pellegrinaio, wurde 1440–43 von Domenico di Bartolo mit Sujets aus dem Klinikalltag ausgemalt und zeigt Ärzte und Krankenschwestern bei der Visite. Vor allem aber sind in Santa Maria della Scala mehrere Museen angesiedelt. Das Museo Archeologico Nazionale zeigt etruskische Urnen und Statuen sowie Münzen. Die Collezione Piccolomini Spannocchi präsentiert europäische Kunst Alter Meister. Eine Ausstellung widmet sich der Frühgeschichte Sienas, eine weitere präsentiert Skulpturen der Fonte Gaia, Jacopo della Quercias Brunnen für die Piazza del Campo aus dem Jahre 1419.

Als es Rom noch gar nicht gab, war das etruskische Arezzo bereits bedeutend. Heute hat die lebendige Stadt ihre lange Geschichte wie selbstverständlich in die Gegenwart integriert. Der Ruhm Arezzos reicht weit zurück: Bereits im 4. Jh. v.Chr. gehörte Arretium zu den 12 bedeutendsten etruskischen Stadtstaaten. 295 v.Chr. unterwarfen die Römer die Stadt. Zu neuer Blüte kam Arezzo um das Jahr 1000, wurde aber 1289 von Florenz besiegt und blieb danach politisch und kulturell gebunden. Heute lebt die Stadt neben dem Tourismus vom Maschinenbau, der Keramik- und Textilindustrie sowie der Schmuckherstellung.

Neben dem Palazzo del Popolo mit seinem wappengeschmückten Hof ragt der mit 54 m höchste Turm von San Gimignano auf, die Torre Grossa.

Die Fassade der romanischen Pfarrkirche Pieve di Santa Maria aus dem 12./13. Jh. besitzt im Erdgeschoss fünf Blendarkaden und darüber drei offene Arkadengänge. Die eleganten Loggien weisen 12, 24 und 32 Säulen auf, die alle unterschiedlich gestaltet sind. Über der Südwestecke erhebt sich der 59 m hohe Glockenturm, der in Arezzo ›Campanile dei cento buchi‹, ›Turm der 100 Löcher‹, genannt wird. Genau genommen sind es nur 80 Fensteröffnungen, verteilt auf fünf Geschosse. Die Pieve birgt als Glanzstück ein Polyptychon von 1320. Das Frühwerk Pietro Lorenzetttis zeigt auf Goldgrund Maria mit Kind und Heiligen.

Das Museo Archeologico Nazionale ›Gaio Cilnio Mecenate‹ befindet sich in einem früheren Kloster auf den spärlichen Überbleibseln eines römischen Amphitheaters. Die Klostergebäude stehen auf den Fundamenten des antiken Bauwerks und bilden dessen Rundungen nach. Das Museum enthält wertvolle Exponate etruskischer und römischer Zeit, Schmuckstücke aus der nur wenige hundert Meter entfernten etruskischen Nekropole Poggio del Sole und die berühmten Vasi Corallini, korallenrote Vasen römischer Provenienz.