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Das Sestiere di Cannaregio ist einer der sechs historischen Stadtteile Venedigs und liegt im Norden der Stadt. Sein Name leitet sich vermutlich von „Canal Regio“ ab, was auf den Hauptkanal hinweist, der den Stadtteil durchquert. Besucherinnen, Besucher und Flaneure erwartet eine einzigartige Mischung aus Geschichte, Kultur und authentischem venezianischem Lebensstil. Im Cannaregio schlug einst das industrielle Herz der Stadt, mit vielen Werkstätten und Fabriken. Im 16. Jahrhundert wurde hier das erste Ghetto der Welt eingerichtet: Das jüdische Ghetto Ebraico von Venedig ist ein faszinierendes historisches Viertel mit engen Gassen, hohen Häusern und mehreren Synagogen, welches noch heute besichtigt werden kann. Das Museo Ebraico bietet tiefe Einblicke in die Geschichte und Kultur der jüdischen Gemeinde in Venedig. Die Fondamenta della Misericordia ist eine weniger bekannte, aber wunderschöne Promenade entlang eines ruhigen Kanals. Hier reihen sich lokale Restaurants und Bars aneinander. Das Cannaregio ist weniger touristisch als andere Stadtteile Venedigs und bietet deshalb einen authentischeren Einblick in das tägliche Leben der Venezianerinnen und Venezianer.

Gegenüber vom Palazzo Ducale, von diesem nur getrennt durch den Rio di Palazzo, steht ein Palast aus dem 16. Jh. In ihm befanden sich die ­Pri­gioni Nuove, das neue Gefängnis der Stadt Venedig. Die Verurteilten kamen vom Dogenpalast über den ­Ponte dei Sospiri (1614) hierher, ­jener Seufzerbrücke, die von ihren Seufzern widerhallte. Die Zellen im Untergeschoss hießen Pozzi (Brunnen), weil sie bei ­Acqua alta unter Wasser standen. Die unter dem bleigedeckten Dach hießen Piombi (Bleikammern), denn im Sommer waren sie höllisch heiß und im Winter eiskalt. Eigentlich galten die Prigioni als ausbruchssicher, dennoch schaffte es ein Gefangener aus den Bleikammern zu fliehen, Giacomo Casanova 1756. 30 Jahre später schrieb er ein Buch über seine spektakuläre Flucht.

Gleich neben dem Bahnhof steht die bei den Venezianern sehr beliebte barocke Kirche Gli Scalzi des Karmeliter-Ordens, eigentlich Santa Maria di Nazareth. Der Skulpturenschmuck der Fassade setzt sich im recht dunklen Inneren fort. In den Seitenkapellen finden sich zwei Fresken Tiepolos und ein schönes Kruzifix aus dem Hochbarock . Der Palazzo Zeno ein paar Schritte weiter auf der Lista di Spagna beherbergte einst die spanische Botschaft, nach der die Straße benannt wurde.

An der Landspitze des Dorsoduro, gleich hinter Santa Maria della Salute, erhebt sich die Dogana da Mar, einst Zollstation, heute als Punta della Dogana ein Forum der Gegenwartskunst. François Pi­nault, der einen Teil seiner Kunstkollektion im Palazzo Grassi präsentiert, ließ das Gebäude ausbauen, um weitere Ausstellungsflächen zu schaffen. Gezeigt werden hier Wechselausstellungen zeitgenössischer Kunst aus der umfangreichen Sammlung Pinaults.

Wer nicht nur die Kirche auf San Giorgio Maggiore, sondern auch das Kloster (Monastero) besichtigen möchte, kann dies im Rahmen einer Führung tun. Die Fondazione Giorgo Cini, ein Kulturzentrum, das sich der Erhaltung und kulturellen Einbindung der Insel verschrieben hat, hat im Klostergebäude ihren Sitz. Ohne Voranmeldung kann am Sa und So an geführten Besichtigungen teilgenommen werden. Dabei wird auch das Refektorium besucht, in dem seit September 2007 eine perfekte Kopie von Veroneses gewaltiger ›Hochzeit zu Kana‹ hängt. Das Original im Louvre ließ einst Napoleon aus San Giorgio rauben. Im schönen Klostergarten spielt das ›teatro verde‹ meist während der Biennale.

In der Nähe des Rio San Polo befindet sich der Campo Nomboli mit dem Palazzo Centani, bekannt als ›Casa Goldoni‹. Im Jahr 1707 wurde hier der Komödien-Schriftsteller Carlo Goldoni geboren. Das Haus ist heute ein Literaturmuseum; ein Raum ist Goldoni gewidmet.

Die Kirche San Giacomo dallOrio wurde im 9. Jh. gegründet und ist somit eine der ältesten Kirchen Venedigs. Der aktuelle kreuzförmige Bau ist erst beim Wiederaufbau im 13. Jh. entstanden. Aus dieser Zeit stammt auch die alte Sakristei der Kirche, die ein Gemäldezyklus von Palma dem Jüngeren schmückt. In der neuen Sakristei befindet sich ein Deckenfresko von Veronese.

Der Komplex des Palazzo Corner-Mocenigo stammt aus dem 16. bis 18. Jh. Eine der mächtigsten Familien Venedigs, die sieben Dogen stellte, bewohnte bis 1945 die Räumlichkeiten. Heute gehört das Gebäude der Stadt Venedig. Der Palazzo streckt dem Platz seine Rückansicht entgegen - ein Beleg dafür, wie wichtig den Venezianern die Wasser-Ansicht ihrer Paläste war. Das gilt umso mehr für diesen, dessen Front außer vom Boot aus nur noch schräg von der Brücke über den Rio Mocenigo zu sehen ist. Das Museo di Palazzo Mocenigo beherbergt heute das Zentrum für Textilkunst und Modeschichte, das seltene Kostbarkeiten - Stoffe, Kleider und Accessoires - ausstellt. Die Räumlichkeiten sind weitestgehend im Originalzustand belassen.